丁酮即甲基(jī)乙基酮,無色透明液體。有類似丙酮氣(qì)味(wèi)。易揮發。能(néng)與乙醇、乙醚、苯(běn)、氯仿、油類混溶。溶于4份水中(zhōng),但溫度升高時溶解度降低。能與(yǔ)水形(xíng)成共沸混合物(含水(shuǐ)11.3%),共沸(fèi)點73.4℃(含丁酮88.7%)。相對密度(d204)0.805。凝固點-86℃。沸點79.6℃。折(shé)光率(n15D)1.3814。閃點1.1℃。低毒,半數緻死量(大鼠,經口(kǒu))3300mG/kG。易燃,蒸氣能與空氣形(xíng)成爆炸性混合物,爆炸極限1.81%~11.5%(體積)。高濃度蒸氣有麻醉性。
名稱:甲基乙基酮
外文名:MethylEthylKetone
别名:2-丁酮
分子式:C4H8O
相對分子質量(liàng):72.10
化學品類别:有機物--酮類
管制類型:甲(jiǎ)基乙基酮(易制毒-3)
儲存:密封陰涼幹(gàn)燥保存
丁酮簡介
中文名稱:2-丁酮
中文别名:丁酮;MEK;2-氧代丁(dīng)烷
英文名稱:2-Butanone
英文别名:MEK; Methyl ethyl ketone; 2-Butanone (Controlled Chemical); Ethylmethylketone,99%; Ethyl methyl ketone~MEK~Methyl ethyl ketone; Ethyl methyl ketone; butan-2-one
CAS号:78-93-3
EINECS号:201-159-0
危險品編号:32073
丁酮物理性質
外觀(guān)與性狀(zhuàng):無色液體,有似丙(bǐng)酮的氣味。
熔點(℃):-85.9
相對密度(水=1):0.81
沸點(℃):79.6
相(xiàng)對蒸氣密度(空氣=1):2.42
飽和蒸氣壓(kPa):9.49(20℃)
燃燒熱(kJ/mol):2441.8
臨界溫度(℃):260
臨界壓力(MPa):4.40
辛醇/水分配系(xì)數的對數值:0.29
閃(shǎn)點(diǎn)(℃):-9
爆炸上限%(V/V):11.4
引燃溫度(℃):404
爆炸下限(xiàn)%(V/V):1.7
溶解性:溶于水、乙醇、乙醚,可混溶于油類。
分子結構數據:
1、摩爾(ěr)折射率:20.60
2、摩爾體積(m3/mol):91.6
3、等張比容(90.2K):196.3
4、表面張力(dyne/cm):21.0
5、極化率(10-24cm3):8.17
丁酮化學性質
1.丁酮由于具有羰基(jī)及與羰基(jī)相鄰接的活潑氫,因(yīn)此容易發生各種反應。與(yǔ)鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發生縮(suō)合,生成3,4-二(èr)甲基(jī)-3-己(jǐ)烯-2-酮或3-甲基-3-庚(gēng)烯(xī)-5-酮。長時間受日光照射時,生成乙烷、乙酸、縮合産物等。用(yòng)硝酸氧化時生成聯(lián)乙酰。用鉻酸等強氧(yǎng)化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩定,500℃以上熱裂生成烯(xī)酮或甲基烯酮。與脂肪(fáng)族或芳香族醛發生縮合時,生成高分子量的酮、環狀化合物、縮酮以(yǐ)及樹脂(zhī)等。例如與甲醛在氫(qīng)氧化鈉(nà)存在下縮合,首先生成2-甲基-1-丁醇(chún)-3-酮,接着脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光(guāng)或紫外光照射時發(fā)生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羟基苯基)丁烷。與脂肪族酯在堿(jiǎn)性催化劑存在下反應,生(shēng)成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發生酰化(huà)反應,生(shēng)成β-二酮。與氰化氫反應生成(chéng)氰醇。與氨反應生(shēng)成酮基哌啶衍生(shēng)物。丁酮的α-氫原(yuán)子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮,例(lì)如與氯作用生(shēng)成3-氯-2-丁(dīng)酮(tóng)。與2,4-二硝基苯肼作用(yòng)生成黃色(sè)的2,4-二硝基苯(běn)腙(m.p. 115℃)。
2.穩定(dìng)性:穩定。
3.禁配物:強氧化劑、堿(jiǎn)類、強還原劑。
4.聚合(hé)危害:不聚合。
生态(tài)學數(shù)據
1.生态毒性(xìng)
LC50:1690~5640mg/L(96h)(藍鰓太陽魚);3200mg/L(96h)(黑頭呆魚,pH值(zhí)7.5);1950mg/L(24h)(鹵蟲);<520mg/L(48h)(水蚤(zǎo),pH值8);918~3349mg/L(48h)(水蚤,pH值7.21)
IC50:110~4300mg/L(72h)(藻類)。
2.生物降解性
好氧生物降解(h):24~168;
厭氧生物降解(h):96~672;
3.非生物(wù)降解性
水(shuǐ)中光氧化半衰(shuāi)期(h):1.80×104~7.10×105;
空氣中光氧(yǎng)化半衰期(h):64.2~642;
一級水解半衰期(h):>50a。
丁酮制備
丁酮(tóng)是幹餾木材的蒸出液(yè)(木醇油)的重要組分。工(gōng)業上從仲丁醇、丁烷等制取。
1.仲丁醇脫氫法
有氣(qì)相和液相脫氫兩種方法。氣相脫氫用鋅銅合金或氧(yǎng)化鋅作催化劑,溫(wēn)度400~500℃,常(cháng)壓;液(yè)相脫氫用蘭尼(ní)鎳或亞鉻酸(suān)銅作催化劑,溫度150℃。液相脫氫反應溫度及能耗較(jiào)低,産率(lǜ)較高,催化劑(jì)壽命長,分離工藝簡單。
2.丁烷液相氧化法
丁烷液(yè)相氧化的主産品是乙(yǐ)酸,同(tóng)時副産丁酮(約占乙酸(suān)産量的16%)。反應溫度150~225℃,壓力4.0~8.0MPa。例如美國聯合碳化物公司,1976年用此法生産了22.6萬噸乙酸,得到(dào)3.6萬噸的副産丁酮。在美國約20%的丁酮(tóng)是用此法生産的。
截至2011年,正在研究、發展的方法有丁烯液相氧化(huà)法、異丁苯法等(děng)。
3.丁烯液(yè)相氧化法
此法稱爲互克爾法(Wacker法)。以氯化钯/氯化銅溶液爲催化劑,在90~120℃、1.0~2.0MPa條件下進行反應。
CH2=CHCH2CH3[O2]→CH3COCH2CH3
丁(dīng)烯轉化率(lǜ)約95%,丁酮收率約(yuē)88%,得到的反應液通過蒸餾等方法提純而得到(dào)成品。此法工藝過程簡單,但設備腐蝕嚴重,需用重金(jīn)屬作催化劑。此法尚未應(yīng)用于大規模生産。
4.異丁苯法
正丁烯和苯經烴化生(shēng)成異丁苯,異丁苯氧化(huà)生成過氧化氫異丁苯,最後用酸分解得到(dào)丁酮和(hé)苯酚。
苯烴(tīng)化以三氯化鋁爲催化劑,反應(yīng)溫度(dù)50~70℃,得異丁基苯;異(yì)丁基苯于(yú)110~130℃、0.1~0.49MPa壓力下,液相氧化生成異丁基苯過氧化氫;然後在酸催化劑存(cún)在下分解,于20~60℃提濃氧化液,生成丁酮和苯酚,最後分離精制(zhì)而得成品。
此法特(tè)點是工藝設(shè)備腐蝕較輕,反應條(tiáo)件(jiàn)溫和,有利于工業(yè)化。
丁酮用途
1、用作醋(cù)酸纖維素(sù)、丙烯酸樹脂、醇酸樹(shù)脂、塗料(liào)、油墨等(děng)的溶劑(jì),染料的粘(zhān)結劑,潤滑油脫蠟劑,硫化促進(jìn)劑等
2、用作測定镉、銅和汞的試劑、色譜分析标準物質和半(bàn)導體光刻用溶劑
3、GB 2760—96規定爲允許(xǔ)使用的食(shí)用香料。主(zhǔ)要用于配制幹酪、咖啡(fēi)和香蕉(jiāo)型香精。亦可用作萃取溶(róng)劑。
4、丁酮主要用作溶劑,如用于潤滑油脫蠟、塗料工業(yè)及多種樹脂(zhī)溶劑、植物油的萃取過程及精制過程的共沸精餾,其優點是溶解性強,揮發性比丙酮低,屬中(zhōng)沸點(diǎn)酮(tóng)類溶劑。丁(dīng)酮還(hái)是制備醫藥(yào)、染(rǎn)料、洗滌劑、香料(liào)、抗氧化劑以及某(mǒu)些催化劑的是中間體,合成抗脫皮劑甲基(jī)乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮(tóng)過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等,在電子工業(yè)中用作(zuò)集成電路光刻後的顯影劑。
5、丁酮是制備殺螨劑吡螨胺的原料。
6、是有機合成原(yuán)料(liào),可作溶劑。在煉油(yóu)工業中作潤滑油的脫蠟劑,同時用于醫藥(yào)、塗料、染料、洗滌劑、香料和電(diàn)子等工業。液體油墨的溶劑。化(huà)妝品中用(yòng)于指甲油的制造,作(zuò)爲低沸點溶劑,能降(jiàng)低指甲油的(de)黏度,有快幹(gàn)性。
丁酮注意事項
安(ān)全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S9Keep container in a well-ventilated place.
保持容(róng)器置于良好通風處。
風險術語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R36Irritating to eyes.
刺(cì)激眼睛。
R66Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.
長期接觸可能引起皮膚幹裂(liè)。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起(qǐ)困倦和眩暈。
管制信息
甲(jiǎ)基乙基酮:(易制毒-3)
該品根據(jù)《危險化學品安全管理條例》、《易制毒化學品管理條例》受公安部門管制。
危險性概述
健康(kāng)危害:對眼、鼻、喉、粘(zhān)膜有刺激性。長期(qī)接觸可緻皮炎。該品(pǐn)常與己酮同-[2]混合應用,能加(jiā)強己酮-[2]引起的周圍(wéi)神經病現象,但單獨接(jiē)觸丁酮未發現有周圍(wéi)神經病現象。
燃爆危險:該品易燃,具刺激性。
急救(jiù)措施
皮膚接觸(chù):脫去(qù)污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起(qǐ)眼睑,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速(sù)脫離(lí)現場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸(xī)停止,立(lì)即進行人工呼吸(xī)。就醫。
食入:飲足量溫水,催(cuī)吐。就醫。
消防措施
有害燃燒産物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:盡可能(néng)将容器從(cóng)火場移至(zhì)空曠處。噴(pēn)水保(bǎo)持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中(zhōng)的容器若已變色或從安全洩壓裝置中(zhōng)産生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:抗溶性泡沫、幹粉、二氧化碳(tàn)、砂土。
洩漏應急處理(lǐ)
應(yīng)急處理:迅速撤離(lí)洩漏污染(rǎn)區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源(yuán)。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿(chuān)防靜電(diàn)工作服。盡可能切斷洩(xiè)漏源。防止流入下水(shuǐ)道、排洪溝等限(xiàn)制性空間(jiān)。
小量洩(xiè)漏:用砂(shā)土或其它(tā)不燃材料吸附或(huò)吸(xī)收。也(yě)可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系(xì)統。
大量洩漏:構築圍堤或(huò)挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣(qì)災(zāi)害。用防爆泵轉移(yí)至槽車或專用收集器(qì)内,回(huí)收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,全面通風。操(cāo)作人員必須經過專(zhuān)門培訓,嚴格遵守(shǒu)操作規程。建議操(cāo)作人(rén)員佩戴自吸(xī)過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電(diàn)工作服,戴橡膠耐油(yóu)手套。遠離(lí)火種、熱源(yuán),工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型(xíng)的通風(fēng)系統和設備。防止蒸氣洩漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、還原劑(jì)、堿類接觸。灌裝時應控制流速,且有(yǒu)接地裝置,防止靜電(diàn)積聚。搬運時要輕裝輕卸(xiè),防(fáng)止包裝及容器損壞。配備相(xiàng)應品種和數量(liàng)的消防器材及洩漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有(yǒu)害物。
儲存注意事項:儲存(cún)于陰涼、通風的庫房(fáng)。遠離火種、熱源。庫(kù)溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧(yǎng)化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照(zhào)明、通風設施。禁止使用(yòng)易産生火花的機械設備和(hé)工具。儲區應備有洩漏應急處理設備和合适的收容材料。