二甲基甲酰胺(àn)（DMF）是一種透明液體，能和水及大部分(fèn)有機溶劑互溶。它是(shì)化學反應的常用溶劑。純二甲(jiǎ)基(jī)甲(jiǎ)酰胺是沒有氣味的，但工業級或變質的(de)二甲基甲(jiǎ)酰胺則有魚腥味，因其含有二甲基胺的(de)不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺（甲酸的酰(xiān)胺(àn)）的二甲基取代物，而(ér)二個甲基都位(wèi)于N（氮）原子(zǐ)上。二甲基甲酰胺是高(gāo)沸點(diǎn)的極性(xìng)（親水性）非質子性溶(róng)劑(jì)，能促進(jìn)SN2反應機構的進行。 二甲基甲酰胺是利用蟻酸(suān)和二甲基胺制造的(de)。二甲(jiǎ)基甲酰胺在強堿如(rú)氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的(de)存在下是不穩定的（尤其(qí)在高溫下），并水解爲蟻酸與二甲基胺。

中(zhōng)文名:二甲基甲酰胺

外文名:N,N-二甲基甲酰胺

别　　　 名:DMF

性　　　 狀:一種透明液體

用　　　 途:化學反應的常用溶劑

CAS:68-12-2

1.信息(xī)

中文名稱： 二甲基甲酰胺

CAS NO. 68-12-2

中文别名(míng)： N,N-二甲基甲酰胺;N-甲酰二甲胺;甲酰二甲胺(àn);N.N-二甲基甲酰(xiān)胺;二甲替甲(jiǎ)酰胺;二甲基甲醯胺(àn) 098-01 [3];N,N-二甲基甲酰胺 (分析級);N,N-二甲基甲酰胺 (光譜級);無水N,N-二甲(jiǎ)基甲酰胺;N,N-二甲基(jī)甲酰胺 DIMETHYLFORMAMIDE;DMF(N,N-二甲基甲酰胺);LEDA HPLC二甲(jiǎ)基甲酰(xiān)胺

英文名稱： N,N-Dimethylformamide

英文别名： AKOS BBS-00004259; DIMETHYLFORMAMIDE; DMF; DMFA; FORMDIMETHYLAMIDE; FORMIC ACID DIMETHYLAMIDE; FORMYLDIMETHYLAMINE; N',N-DIMETHYLFORMAMIDE; amide,n,n-dimethyl-formicaci; Dimethylamid kyseliny mravenci; dimethylamidkyselinymravenci; dimethylamidkyselinymravenci(czech); Dimethylfomamide; Dimethylformamid; Dimetilformamide; Dimetylformamidu; dimetylformamidu(czech); dlmethylformamide; DMF (Amide)

EINECS： 200-679-5

書寫方式(shì)

分子式 C3H7NO

分子量 73.09

結構簡式

2.性質

物理性質

N,N-二甲基甲酰胺； Dimethylformamide; N,N-Dimethylformamide; DMF; CAS：68-12-2

理化(huà)性質：無色、淡(dàn)的氨氣(qì)味的液體。分子(zǐ)式C3-H7-N-O。分(fèn)子量73.10。相對密度0.9445（25℃）。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸氣密度(dù)2.51。蒸氣壓0.49kpa（3.7mmHg25℃）。自燃點445℃。折射率(lǜ)1.42817，溶解度參數δ=12.1。蒸汽與空氣混合物爆炸極限2.2～15.2 %。與水(shuǐ)和通常有機溶劑混溶,與石(shí)油醚混合分層。遇明火(huǒ)、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至(zhì)發生爆炸。危險标記 7（易(yì)燃液體(tǐ)） 主要用途(tú) 主要用作工業溶劑，醫藥工(gōng)業上用于生産維生素、激素(sù)，也用于(yú)制造殺(shā)蟲脒

化學(xué)性質

【外觀性質】無色液體，有微弱的特殊臭味(wèi)。

【溶解性】與水混(hùn)溶，可混溶于(yú)多數有機溶劑。

【熔點 】-61 °C

【比旋光度 】0.94 º

【沸點 】153 °C(lit.)

【密度 】0.948 g/mL at 20 °C

【蒸氣密(mì)度】2.5 (vs air)

【蒸氣壓】2.7 mm Hg ( 20 °C)

【折射率 】n20/D 1.430(lit.)

【閃(shǎn)點 】136 °F

【儲存條(tiáo)件 】Store at RT.

【水(shuǐ)溶解性 】soluble

【敏感性 】Hygroscopic

【Merck 】14,3243

【BRN 】605365

【比旋(xuán)光度 】0.94°

4.主要用途

【用途一】用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑。

【用途二(èr)】是優良的有機溶劑，用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯(lǜ)乙烯的溶劑，亦用作萃取劑、醫藥和農藥殺蟲脒的原料。

【用(yòng)途(tú)三】二甲基甲酰胺既是一種用途極廣的化工原(yuán)料，也是一種用途很廣的優良(liáng)的溶劑。可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯(zhǐ)的合成；用(yòng)于塑料制膜；也可作去除油漆的脫漆劑(jì)；它還能溶解某些低溶解(jiě)度的顔料，使(shǐ)顔料帶有染料的特點(diǎn)。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四(sì)餾分中分離(lí)回收丁二烯和從(cóng)碳(tàn)五餾分中分離回收異戊二烯，還可用作從石蠟(là)中分離非烴(tīng)成分的有效(xiào)試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇(zé)性：間苯二(èr)甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解(jiě)度大于對苯二甲酸，在二甲酸甲酰(xiān)胺中進(jìn)行溶劑萃取或部分結晶，可将兩者分離。在石(shí)油化學工業中，二甲基甲酰胺可作(zuò)爲氣體吸收劑，用來分離和精制氣(qì)體。在有機反應中，二甲基甲酰胺不(bú)但廣泛用作反應的溶劑，也是有機合成(chéng)的重要中間體。農藥工業中(zhōng)可用來生産殺蟲脒；醫藥工業中可用于合成碘胺嘧啶、強(qiáng)力黴素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蛲(náo)淨、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥(jiè)、卞(biàn)氮芥(jiè)、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維(wéi)他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺(àn)在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用，使反(fǎn)應溫度降低，産品純度提高。

【用(yòng)途四】非(fēi)水溶液滴定用試劑，乙烯樹脂和乙炔的溶劑，有機合成，光度測定，氣相色譜(pǔ)固定液（最高使用溫度50℃，溶劑爲甲醇(chún)），分離分析(xī)C2-C5烴，并能(néng)分離正、異(yì)丁烯-[1]及順、反丁(dīng)烯-[2]。農藥殘留量分析(xī)。有機合成。肽的合成。照相工業(yè)用。

5.上下遊産品信息

上遊原料：甲醇-->氨-->甲醇鈉-->甲酸-->二甲胺-->一氧化碳-->三(sān)氯(lǜ)乙醛-->甲酸甲酯-->氫(qīng)酸-->5-甲基呋喃醛

下遊産品：5-吲(yǐn)哚甲醛-->4-(1H-咪(mī)唑-1-基)苯甲酸-->1-(2,4-二甲基喹(kuí)啉-3-基)乙酮鹽酸鹽-->1-(1-甲基哌啶-4-基)哌嗪-->1,3-苯并二氧-4-甲醛-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->3,4-噻吩二羧酸(suān)-->4,6-二氯-5-嘧啶(dìng)甲醛-->2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯-->乙嘧替(tì)氟-->N-乙基-2-氨甲基吡(bǐ)咯烷-->頭孢咪唑-->奧替尼啶-->4-甲基(jī)-2-(1H-吡唑-2-基)喹啉-->1-[(4-甲基苯基)磺酰(xiān)]-1H-吲哚-3-甲醛-->3,5-二氟苯乙酸-->2-氰基-5-甲基吡啶-->1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-B]吡啶-->4-乙酰胺基-3-硝基苯甲(jiǎ)酸-->拉(lā)貝洛爾-->一類新(xīn)的液晶聚合物-->5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶-->吡(bǐ)啶-2-甲酰氯鹽酸鹽-->4-（N，N-二甲基氨(ān)基）-2-氯嘧啶-->甲基潑(pō)尼松龍乙丙酸酯-->1-(3-吡(bǐ)啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯(xī)-1-酮-->2，2-聯噻吩-5-乙醛-->常山(shān)酮-->依托咪酯-->奧普(pǔ)力農-->聯苯雙酯

6.消防措(cuò)施

用霧(wù)狀水、幹粉、抗溶性泡沫(mò)、二氧化碳(tàn)、砂土滅(miè)火。用水保持(chí)火場中容器冷卻。

儲(chǔ)運須知

包裝标志：易(yì)燃(rán)液體。包裝方法：（Ⅲ）類(lèi)。玻璃瓶外木箱，内襯不燃材料或鋁桶、鍍鋅鐵桶。儲運條件：儲存于陰涼、通風(fēng)的倉間内。遠離火種、熱源(yuán)。與(yǔ)鹵代烴、硝酸鹽和(hé)硝酸酯、甲烷二(èr)異氰酸酯、四氯化碳(tàn)、三氧化二磷、三乙基鋁、氧化劑和酸類隔離儲(chǔ)運(yùn)。搬運時輕裝輕卸，保持包裝完整。

洩漏處理(lǐ)

首先切斷一切火源，戴好防毒面具與手套。用水沖洗，經稀釋的污水(shuǐ)放入廢水系統。

接觸機會

主要用作萃取乙炔和制造聚丙烯腈(jīng)纖維的(de)溶劑，亦用于有機合成、染料、制藥、石油提煉(liàn)和(hé)樹脂等工業。在以上工(gōng)作崗位可因接觸DMF蒸汽而中毒。急性中毒發生(shēng)原因多數由于生産故障(zhàng)，設備漏裂，或在檢修(xiū)設備時，未采取有效的防護措施，大量接(jiē)觸毒物(wù)所緻(zhì)，中毒常是吸入和皮膚吸收并存，且以皮膚(fū)吸收(shōu)爲主。

其他中毒情況少見，但有口服以及将該品灌(guàn)腸作爲(wèi)治療潰瘍性結腸(cháng)炎的藥物而引起嚴重中毒的病例(lì)。

7.毒作用機制

DMF的毒性作用機制尚未完全明了，目前認爲與其體内代謝(xiè)過程有關。DMF其甲(jiǎ)基烴基化，生成N-甲基(jī)-甲醇酰胺（HMMF），HMMF部分脫羟甲基(jī)分解成甲(jiǎ)基甲酰胺(àn)(NMF）和甲醛，NMF還可羟基(jī)化，然後(hòu)再分(fèn)解成甲酰(xiān)胺 (F），還有少部分DMF以原(yuán)形從尿中排出。實驗表明，NMF毒性強于DNF及HMMF。NMF或HMMF生成N-甲基氨基甲酰半胱氨酸（AMCC）過程中的活性中間(jiān)産物（可(kě)能是異氰酸甲酯），具有親(qīn)電性，可以與蛋白(bái)質、DNA、RNA等大分子的親核中心共價結合，造成機體肝腎器(qì)官損傷。

8.侵入(rù)途徑

可經(jīng)呼吸道、皮膚及消化道吸收。

毒理學簡介

大鼠經(jīng)口LD50: 2800 mg/kg; 吸入LC50: 5000 ppm/6H。小鼠經(jīng)口(kǒu)LD50: 3700 mg/kg; 吸入LC50: 9400 mg/m3/2H。兔經皮LD50: 4720 mg/kg。

毒物經(jīng)各種途徑吸收後，主要經肝内微粒體混合功能氧化酶進行脫甲基化作用，脫去(qù)一個(gè)甲基，代謝産(chǎn)物爲一甲基甲酰胺和(hé)甲酰胺，代謝迅(xùn)速，甲(jiǎ)酰胺在血中滞(zhì)留稍長，進而代謝(xiè)爲甲酸(suān)和氨排出(chū)，部分二甲基甲酰胺以原形物從尿(niào)和呼氣排出。人每天吸入DMF濃度爲63mg/m^3·4h，共5天，停止接觸4小時，血中DMF已不能檢出，吸入(rù)濃度爲30mg/m^3,24小時代謝物的排出量占總量的61～86%; 吸入濃度(dù)爲60mg/m^3,24小時尿(niào)中的(de)一甲基甲酰胺排(pái)出量不超過30mg,48小時(shí)内已不能檢出(chū)； 濃(nóng)度爲27mg/m^3，吸入5天，24小時尿中一甲基甲(jiǎ)酰胺量爲25mg左右，從而提(tí)出24小時尿中一甲基甲(jiǎ)酰胺(àn)超過(guò)60mg，提示接(jiē)觸DMF濃度已超過60mg/m^3，故認爲尿中一甲基甲酰胺可作(zuò)爲接觸DMF的一個(gè)監(jiān)測指标。

對眼、皮(pí)膚和呼吸道有刺激作用。

侵入機體後，主要由肝(gān)内代(dài)謝，排洩較快，主要靶器官爲肝髒，腎(shèn)髒也有一定損害，屬(shǔ)中等毒性。

9.臨床表現

呼吸道吸入後一般經6～12小時左(zuǒ)右後發生(shēng)急性(xìng)中毒； 皮膚侵入(rù)，潛伏(fú)期可較長，也有在皮(pí)膚灼(zhuó)傷基本愈(yù)合後再出現中毒的(de)報道。亞急性中毒病例，自(zì)接觸至發病爲2～4周時間。

臨床特點

刺激症狀：DMF蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度(dù)刺激症狀。

皮膚：污染(rǎn)皮膚可緻輕、重不等的灼傷，皮膚起皺，膚色發白，伴有灼痛感，嚴重者可(kě)使皮膚脹腫，劇烈灼痛。

眼：污染(rǎn)眼引起灼痛、流淚、結膜充血； 嚴(yán)重者可引(yǐn)起角膜壞死。

胃腸道症狀：患者常有食欲不振、惡心、嘔吐、腹部不适及便(biàn)秘等，少數病例有中上腹痛。

肝(gān)髒：急性中毒時肝髒損害常較爲突出，患(huàn)者有明顯乏力，右上腹脹痛，不适，出現黃(huáng)疸，肝髒逐漸腫大，有壓痛，常(cháng)規(guī)肝功能檢查示異(yì)常，其中血清轉氨酶升(shēng)高較明(míng)顯。病變一般不嚴重，經治療可逐步減(jiǎn)輕，數(shù)周内病情可完(wán)全(quán)恢複。

嚴重急性中毒：表現爲重症中毒性肝病，職業性中(zhōng)毒爲少(shǎo)見，接觸(chù)高濃度,尤其是皮膚污染嚴重，未及時徹底洗清者(zhě)，應(yīng)警惕發生嚴重中毒(dú)。

生活性中毒(dú)：曾有原患(huàn)慢性潰(kuì)瘍性結腸炎患者，以DMF灌腸，作爲治療(liáo)藥物而引起肝(gān)病(bìng)，病情呈進行性加劇，類似亞急性肝壞死型肝(gān)炎，2周内(nèi)出現肝昏迷，預後兇(xiōng)險。

特(tè)殊危險者：原(yuán)患有各種原因(yīn)的肝髒疾病者，對(duì)DMF較爲敏感(gǎn)。

診斷

臨床表現：首先出現(xiàn)胃腸系統症狀，以後有中毒性(xìng)肝病(bìng)的表現。

生物學檢測：血(xuè)中(zhōng)測二甲(jiǎ)基甲酰胺或尿中測一甲基甲酰胺，作爲吸收該品的(de)指标。

肝功能試驗異(yì)常，可作爲肝髒有病變的指标。

綜合分析現場、臨床(chuáng)特點，診斷一般不困(kùn)難，當一群體陸續(xù)發生肝髒疾(jí)病時，應做現場調查及流行病學調查，以作出正确的診斷。

鑒别診(zhěn)斷

主要與急性病毒性肝炎相鑒(jiàn)别，常有将該品引起的中毒性(xìng)肝病誤診爲病毒(dú)性肝炎，在早期更應引起注意(yì)。鑒别(bié)診斷要點是重視詢問接觸毒(dú)物史，現場調查，密切(qiē)觀(guān)察病情進展，以及正确評(píng)價病毒性肝炎血清标(biāo)志的診斷意(yì)義等。

此外要和藥物性肝病相鑒(jiàn)别。

處理

該品尚無特效解毒劑。

皮膚(fū)污染時用大量清水徹底沖洗，如皮膚有灼傷，參見<；化(huà)學性皮(pí)膚灼(zhuó)傷的治療>；。

眼污染時用清水徹底沖洗，必要時請眼科檢(jiǎn)查。

口服毒物必須徹底洗(xǐ)胃。